쇼가올

쇼가올(Shogaols)은 진저롤(gingerol)과 화학적 구조가 유사한 생강의 매운맛을 내는 성분이다. 이 그룹에서 가장 흔한 것이 [6]-쇼가올이다. 진저론(zingerone)처럼 생강의 건조나 가공시 생성된다.[1] 무엇보다도, 쇼가올(과 진저론)은 시간이 지남에 따라 가열될 때 다른 구성 성분(constituent)으로 변하기 때문에 생강의 매운 맛은 요리할 때 손실된다. 기능성 식품으로써 생강을 사용되는데 중요한 성분이다. [6]-쇼가올은 건조나 조리과정에서 물 분자가 빠져나간 탈수된 [6]-진저롤이다. 쇼가올은 진저롤과 함께 생강에 있는 페놀화합물이며, 이들 성분의 주요 생리활성으로는 항산화 기능, 관절염 개선, 수술 후 구토/메스꺼움 예방, 입덧/현기능 완화, 혈당 감소에 대한 효과가 알려져 있다.

쇼가올(shogaol)이라는 이름은 생강(生姜、shōga)을 의미하는 일본어에서 유래되었다.

쇼가올은 스코빌 척도에서 160,000 SHU이다. 매운 맛을 내는 다른 성분들과 비교하였을 때, 쇼가올은 피페린(piperine)보다는 더 맵고 캡사이신(capsaicin)보다는 덜 맵다. 쇼가올은 청양고추보다 40,000 SHU가 더 높은 수치이므로 더 맵다.

쇼가올은 항염증과 항산화 기능이 밝혀진 생강의 매운 맛을 내는 성분이다. 생강의 저장과 가공 과정에서 진저롤로부터 형성된다. 다양한 암세포에서 세포 사멸을 유도하는 것으로 나타났다. 쇼가올은 진저롤보다 더 강력한 항암성 활성을 가지며 그 중 특히 [6]-쇼가올이 가장 강한 항암 효과를 가진다.[2][3]

[4]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, 그리고 [12]-쇼가올(모두 생강에서 발견함)은 쇼가올 그룹을 구성한다. 또한 생강 품종에는 메틸화된 쇼가올들이 존재한다(각각 메틸 [6]-쇼가올과 메틸 [8]-쇼가올이 있음)[4].

쇼가올은 과도한 열에 노출되거나 저장시 형성된다. 생강의 탈수 반응에 의해 만들어지는 것이다. 간혹 생강에서 쇼가올의 비율이 품질을 나타내는데 사용된다. 생강 분말에서 [6]-쇼가올의 함량은 353-1990 mg/kg이다.[5][6] 생강 건조방법에 따른 생강 분말 내 [6]-쇼가올의 함량 변화에 차이가 생긴다. 완주 생강을 기준으로 [6]-쇼가올은 건조시키지 않은 생강보다 건조시킨 생강에서 함량이 높아졌으며, 동결건조보다 열풍건조에서 햠량이 높았다. 즉, 열풍건조 > 동결건조 >≈ 생생강이다.[7]

한의학에서 생강과 건강(말린 생강)의 약효가 다르다는 것은 이런 이유인 것으로 보인다.

가능한 합성은 바닐린(vanillin)과 아세톤(acetone)의 클라이젠 축합반응(claisen condensation)을 시작으로 디하이드로진저론(dehydrozingerone)을 만들어낸다.

그 후, 이 생성물은 tetrahydrofurane에 용해된 hexanal과 알돌 축합(aldol condensation) 반응으로 6-탈하이드로쇼가올(6-dehydroshogaol)과 6-탈하이드로진저롤(6-dehydrogingerol)이 생성된다. 후자는 촉매에 의해 [6]-진저롤로 수소화될 수 있다. 마지막 단계에서 원하는 [6]-쇼가올을 얻기 위해 염산을 추가한다.