사이클로알케인

탄화수소의 일종으로, 단일결합으로 탄소 고리를 가지는 물질을 말한다. 영어로는 cycloalkane이며, 같은 말로 고리형 포화탄화수소 또는 지방족 고리 탄화수소라고 할 수 있다. 고리가 만들어지기 위한 최소 탄소수가 3개 이상인 물질부터 존재가 가능하다. 이때 고리 수는 1개 이상이 될 수 있다. 고리가 1개일 때 일반식은 C_nH_2n이다. 방향족 탄화수소와 같은 원리로 고리를 구성하는 각 탄소간의 간격이 동일하다. 차이점이라면 공명 구조가 아닌 단일결합이라는 것.

알케인을 알칸으로 부르는 것처럼, 고등학교 7차 교육과정까지는 독일식 명명법을 채용해 시클로알칸이라고 불렀던 적도 있었으나 최근에는 대한화학회의 친미적 입김에 의해 개편된 교육과정에 따라서 명칭이 미국식인 사이클로알케인으로 변경되었다. 자주 쓰이는 표현은 아니지만, 사이클로파라핀계탄화수소라고 부르기도 한다.

일반 알케인은 결합각이 안정한 109.5도를 이루지만, 사이클로프로페인(탄소 3개)과 사이클로뷰테인(탄소 4개)은 결합각이 그보다 작아 불안정하다. 사이클로펜테인(탄소 5개)부터는 결합각으로 인한 불안정성은 사라진다.

사이클로프로페인(탄소 3개)를 제외한 모든 사이클로알케인은 안정성을 위해 한 평면 위에 있지 않은 고리를 갖는다. 가령 사이클로헥세인(탄소 6개)은 입체적으로 생긴 의자형(chair conformation) 고리를 가진다.