시트르산

citric acid, 枸櫞酸.

시트르산은 약한 유기산이며, 카복실산의 하나다. 카복실산의 일반적인 특성을 그대로 갖고 있으나 약간 더 강한 산성을 띤다. 이온화되어 3가의 음이온으로 작용한다.

다른 말로는 구연산이라고도 한다. 구연(枸櫞)은 레몬 비슷한 과일인 시트론(citron)[1]의 한자명이다. 이름에서 알 수 있듯이 시트론을 비롯하여 귤속(屬)에 속하는 과일에 많이 들어 있고, 특히 레몬과 라임에 많다. 그래서 중국어로는 레몬산[檸檬酸][2]이라고 한다.

레몬과 라임에 많이 들어가 있다는 점에서 알겠지만 무지막지하게 시다. 2g 티스푼으로 반숟갈만 떠 먹어도 이가 시리고 혀가 얼얼할 정도. 웬만하면 그냥은 먹지 말자. 애초에 그냥 먹는 게 뭔가 이상한 거다. 사실 신게 문제가 아니라 빈 속에 먹으면 속이 굉장히 쓰리고 과용하면 혈변(...)을 볼 수도 있다. 애초에 산성이나 염기성 물질은 적당량을 넘겨서 섭취하면 당연히 위나 장에 문제가 생길 수밖에 없다.

식품첨가물로 유명하지만, 의외로 생화학적으로 중요한 물질이다. 생화학에서 유명한 TCA 회로를 시작하는 물질이기 때문이다. TCA 회로(TriCarboxylic Acid Cycle)는 세포호흡의 중간 과정의 하나로서, 시트르산이 생성되면서 회로가 시작되기에 시트르산 회로, 또는 시트르산이 3개의 카르복시기를 가지고 있기 때문에 위에 설명한 것처럼 TCA 회로라 부른다.[3]

상온에서 흰색의 고체로 물과 에탄올 양쪽에 모두 녹는다. 물분자를 포함하는 함수 구연산이나 물 분자가 없는 무수 구연산의 형태로 존재한다. 차가운 용액에서 결정화시켜 추출하면 함수 구연산, 뜨거운 용액에서 결정화시켜서 추출하면 무수 구연산이 나온다. 함수 구연산을 가열하면 무수 구연산으로 전환시킬수 있다.

최초 분리된 것도 레몬 주스로부터였고, 산업적인 생산도 예전에는 실제 과일에서 추출하는 방식이었다. 그러나 요즘은 산업적으로는 레몬이니 귤이니 이런 건 비싸서 쓰지 않고, 당분을 미생물로 발효시켜 생산한다. 검은 곰팡이(aspergillus niger)를 자당이나 포도당이 많은 원료에 번식시켜서, 이 곰팡이가 내 놓는 시트르산을 정제하는 식으로 생산한다. 원료로는 값이 싸고 당을 많이 포함한 재료가 쓰이며, 대표적으로는 옥수수 침지액(옥수수를 물에 갈아 만든 액체), 당밀, 가수분해한 옥수수 전분 등이 사용된다. 이 재료가 발효되어 만들어진 생산물에서 곰팡이를 제거한 후, 수산화칼슘으로 시트르산 성분을 석출시켜 시트르산칼슘의 형태로 시트르산을 얻는다. 이를 다시 황산으로 처리해서 최종적으로 시트르산을 얻는다.

시트르산은 식품 첨가제로 가장 많은 양이 쓰인다. 맛과 향을 내거나 주로 산도 조절을 통해 식품을 보존시키는 용도로 첨가된다. 식품에 들어갈 때는 보통 구연산으로 표기된다. 시트르산은 인체 에너지 대사 과정의 기본 산물이기 때문에 다른 인공 식품 첨가물에 비해 유해성 논란에서 자유로운 장점이 있다.

그 밖에도 잡다한 용처가 많다.

금속과 결합하여 킬레이트를 형성하는 특성이 있어서,

기본적으로 산이다 보니,